Iglesias, fortalezas y otros edificios históricos fueron apreciados por Obama y sus acompañantes en la primera visita a Cuba de un presidente de Estados Unidos desde el año 1928, en que John Calvin Coolidge llegó a La Habana a bordo del buque de guerra USS Texas.
De la mano del Doctor Eusebio Leal, Obama conoció detalles acerca de los valores históricos, arquitectónicos y culturales del majestuoso Palacio de los Capitanes Generales, hoy Museo de la Ciudad, institución que atesora numerosas colecciones de marcado valor artístico e histórico, además de ser un fiel exponente de la arquitectura colonial.
Algunas salas muestran piezas de alto valor, como el Salón Blanco que cuenta con lujosos espejos venecianos, y el Salón del Trono, el cual imita al gran salón del Palacio Real de Madrid, con exposiciones de joyas y vajillas pertenecientes a numerosas figuras históricas, como la zarina rusa Catalina la Grande o el pintor español Federico Madrazo.
El mandatario de la Casa Blanca se trasladó hacia la Catedral de San Cristóbal de La Habana, considerada como una de las edificaciones religiosas más bellas y sobrias del barroco americano.
Antes de entrar al templo católico, Obama fue saludado por transeúntes y residentes en el lugar, quienes mostraron la consideración y el respeto que merece como Jefe de Estado.